《传说的教师》是搞笑天王松本人志的第一部日剧，也是他和中居正广的首度合作剧中松本人志原本只是个负债累累的流浪汉，为了偿还债务而接受黑道大哥（竹中直人饰）的安排，莫名其妙成为各校争相邀请的‘传说教师’。中居正广饰演的副导师，则是个只关心自己、没有真心对待学生的家伙。这两个原本互相讨厌的人，却因为命运的安排，必须一起解决1…

想要升迁而善于拍上司的马屁的樱井孝太郎（稻桓吾郎饰）因为拍德川部长的马屁得知自己可能是课长的候补人选而暗自窃喜不料，隔天却宣布曙保险即将倒闭而被全球保险并购，面对即将上任的新部长，孝太郎依旧以逢迎的态度面对。不过，自命清高的白石（市川染五郎饰）却怂恿大家罢工让绪方无法升上董事。顿时间，公司只剩下绪方、孝太郎跟孝太郎的女…