本剧讲述了一位名叫“阿静”的年轻人的逗趣双面人生。主人公在双重身份中无缝切换，努力不懈，充满了“知其不可而为之”的励志精神。在内衣公司，阿静呆萌胆小，体验着职场新人的酸甜苦辣。在家族企业，阿静变身霸道总裁，淡定有智慧，与二位元老为首的“虾兵蟹将”斗智斗勇。其不按常理出牌的另类智慧总是能将老谋深算又十分逗比的元老们轻松玩…

故事发生在上个世纪三十年代初期，纸醉金迷的上海滩实则鱼龙混杂、帮派林立。很多黑帮更是用实业公司当成幌子，背后却干着各种各样的非法生意。梁笑棠治下的天和公司向来不与这些帮派为伍，而一心选择民族大义为重。梁笑棠的长子梁家邦却不满足于安分守己的经营正当生意，他与黑帮头子张青锋内外勾结，不仅走私烟土，还对自家的生意打起了主意，…